QU0930 - Química Orgànica IV

Curs 3 - Semestre 2

Temari

Temari

TEMA 1. INTRODUCCIÓ.

-          Sintesi orgànica.

-          Anàlisi retrosintètica: estratègies de desconnexió.

-          Reactivitat de les molècules orgàniques. Classificació de grups funcionals. Relacions funcionals consonants i dissonants.

TEMA 2. DESCONNEXIÓ DE COMPOSTOS AROMÀTICS.

-          Substitució Electrofílica Aromàtica (SEAr).

-          Substitució Nucleofílica Aromàtica (SNuAr).

-          Reaccions d'acoblament Csp2-Csp2 i Csp2-X catalitzades amb metalls de transició.

TEMA 3. DESCONNEXIONS C-X.

-          Compostos Monofuncionals.

-          Compostos 1,1-, 1,2- i 1,3-difuncionals.

-          Quimioselectivitat.

-          Ús de grups protectors.

TEMA 4. DESCONNEXIONS C-C D'UN GRUP.

-          Desconnexions 1,1 C-C : addició nucleofílica a C=O.

-          Desconnexions 1,2 C-C : a) addició nucleofílica a epòxids; b) a-alquilació de C=O.

-          Desconnexions 1,3 C-C : la reacció de Michael.

TEMA 5. DESCONNEXIONS C=C .

-          Eliminació.

-          Hidrogenació d'alquins.

-          Reaccions d'olefinació: reacció de Wittig i relacionades.

-          Metàtesi d'olefines.

TEMA 6. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (I).

-         La reacció de Diels-Alder: regioselelctivitat i estereoselectivitat.

TEMA 7. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (II). COMPOSTOS 1,3-DIFUNCIONALS.

-          Compostos 1,3-dicarbonílics i a,b-insaturats.

-          La reacció de Mannich.

-          La reacció de Reformatsky.

-          Acilació d'enamines.

TEMA 8. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (III). COMPOSTOS 1,5-DIFUNCIONALS.

-          Compostos 1,5-dicarbonílics per addició de Michael.

-          L'annelació de Robinson.

-         Síntesi de 1,3-ciclohexadiones.

TEMA 9. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (IV). COMPOSTOS 1,1- I 1,2-DIFUNCIONALS.

-          Desconnexions il·lògiques: inversió de la polaritat (umpolung)

-          Desconnexions 1,1 C-C.

-          Compostos 1,2-difuncionals.

-          Desconnexions homolítiques: condensacions pinacolínica i aciloínica.

TEMA 10. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (V). COMPOSTOS 1,4- I 1,6-DIFUNCIONALS.

-         Compostos 1,4-difuncionals.

-        Compostos 1,6-difuncionals. Reconnexions.