Curs 3 - Semestre 2
Temari
TEMA 1. INTRODUCCIÓ.
- Sintesi orgànica.
- Anàlisi retrosintètica: estratègies de desconnexió.
- Reactivitat de les molècules orgàniques. Classificació de grups funcionals. Relacions funcionals consonants i dissonants.
TEMA 2. DESCONNEXIÓ DE COMPOSTOS AROMÀTICS.
- Substitució Electrofílica Aromàtica (SEAr).
- Substitució Nucleofílica Aromàtica (SNuAr).
- Reaccions d'acoblament Csp2-Csp2
i Csp2-X catalitzades amb metalls de transició.
TEMA 3. DESCONNEXIONS C-X.
- Compostos Monofuncionals.
- Compostos 1,1-, 1,2- i 1,3-difuncionals.
- Quimioselectivitat.
- Ús de grups protectors.
TEMA 4. DESCONNEXIONS C-C D'UN GRUP.
- Desconnexions 1,1 C-C : addició nucleofílica a C=O.
- Desconnexions 1,2 C-C : a) addició nucleofílica a epòxids; b) a-alquilació de C=O.
- Desconnexions 1,3 C-C : la reacció de Michael.
TEMA 5. DESCONNEXIONS C=C .
- Eliminació.
- Hidrogenació d'alquins.
- Reaccions d'olefinació: reacció de Wittig i relacionades.
- Metàtesi d'olefines.
TEMA 6. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (I).
- La reacció de Diels-Alder: regioselelctivitat i estereoselectivitat.
TEMA 7. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (II). COMPOSTOS 1,3-DIFUNCIONALS.
- Compostos 1,3-dicarbonílics i a,b-insaturats.
- La reacció de Mannich.
- La reacció de Reformatsky.
- Acilació d'enamines.
TEMA 8. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (III). COMPOSTOS 1,5-DIFUNCIONALS.
- Compostos 1,5-dicarbonílics per addició de Michael.
- L'annelació de Robinson.
- Síntesi de 1,3-ciclohexadiones.
TEMA 9. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (IV). COMPOSTOS 1,1- I 1,2-DIFUNCIONALS.
- Desconnexions il·lògiques: inversió de la polaritat (umpolung)
- Desconnexions 1,1 C-C.
- Compostos 1,2-difuncionals.
- T TEMA 10. DESCONNEXIONS C-C DE DOS GRUPS (V). COMPOSTOS 1,4- I 1,6-DIFUNCIONALS.
- Compostos 1,4-difuncionals.
- Compostos 1,6-difuncionals. Reconnexions.